Photochemische Umlagerung von 1-Acyloxy-1-alkoxy-λ5-phosphorin-Derivaten
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Formato: | artículo original |
Fecha de Publicación: | 1976 |
Descripción: | Während bei 1-Akoxy-1-benzoyloxy-2,4,6-triphenyl-λ5-phosphorin-Derivaten 1a-e photochemisch in Ausbeuten von 46 - 96% dieselben 1-Alkoxy-6c-benzoyl-1r-oxo-2,4,6-triphenyl-1λ5-phospha-2,4-cyclohexadiene 2a-e isoliert werden, die auch bei der thermischen [1,3] - sigmatropen Umlagerung entstehen, wird das 1-Acetoxy-1-isopropoxy/2,4,6/triphenyl-λ5-phosphorin (3) photochemisch so rash weiter umgelagert, dass das Primärprodukt (4) nicht isoliert werden kann. Durch Einsatz des durch eine thermische [1,3]-sigmatrope Umlagerung von (3) leicht zugänglichen Zwischenprodukts (4) in die photochemische Reaktion entstehen die gleichen Skundärprodukte wie aus (3): Das Oxaphosphabicyclo[4.2.0]octadien (5) und 2,4,6-Triphenyltoluol (6). Durch Bestrahlung von (5) mit kurzwelligem Licht oder durch Erhitzen auf 160 - 180C bildet sich durch eine photochemische bzw. thermische Cycloreversion (6). Der Mechanismus der Photoreaktionen wird diskutiert. |
País: | Kérwá |
Institución: | Universidad de Costa Rica |
Repositorio: | Kérwá |
OAI Identifier: | oai:kerwa.ucr.ac.cr:10669/89240 |
Acceso en línea: | https://hdl.handle.net/10669/89240 |
Palabra clave: | Photochemie Photoumlagerung Mechanismus der Photoreaktion 1-alkoxy-1-benzoyloxy-2,4,6-triphenyl-λ5-phosphorin-Derivaten Oxaphosphabicyclo[4.2.0]octadien 2,4,6-Triphenyltoluol 1-Alkoxy-6c-benzoyl-1r-oxo-2,4,6-triphenyl-1λ5-phospha-2,4-cyclohexadien-Derivaten Phosphorsäureisopropylester Phosphorsäure-isopropylester-methylester Massenspektroskopie UV-, IR-, H-NMR-, P-NMR-. 13C-NMR Spektroskopie Photochemical Rearrangements |