Photochemische Umlagerung von 1-Acyloxy-1-alkoxy-λ5-phosphorin-Derivaten

 

Guardado en:
Detalles Bibliográficos
Autores: Constenla Umaña, Manuel Arturo, Dimroth, Karl
Formato: artículo original
Fecha de Publicación:1976
Descripción:Während bei 1-Akoxy-1-benzoyloxy-2,4,6-triphenyl-λ5-phosphorin-Derivaten 1a-e photochemisch in Ausbeuten von 46 - 96% dieselben 1-Alkoxy-6c-benzoyl-1r-oxo-2,4,6-triphenyl-1λ5-phospha-2,4-cyclohexadiene 2a-e isoliert werden, die auch bei der thermischen [1,3] - sigmatropen Umlagerung entstehen, wird das 1-Acetoxy-1-isopropoxy/2,4,6/triphenyl-λ5-phosphorin (3) photochemisch so rash weiter umgelagert, dass das Primärprodukt (4) nicht isoliert werden kann. Durch Einsatz des durch eine thermische [1,3]-sigmatrope Umlagerung von (3) leicht zugänglichen Zwischenprodukts (4) in die photochemische Reaktion entstehen die gleichen Skundärprodukte wie aus (3): Das Oxaphosphabicyclo[4.2.0]octadien (5) und 2,4,6-Triphenyltoluol (6). Durch Bestrahlung von (5) mit kurzwelligem Licht oder durch Erhitzen auf 160 - 180C bildet sich durch eine photochemische bzw. thermische Cycloreversion (6). Der Mechanismus der Photoreaktionen wird diskutiert.
País:Kérwá
Institución:Universidad de Costa Rica
Repositorio:Kérwá
OAI Identifier:oai:kerwa.ucr.ac.cr:10669/89240
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/10669/89240
Palabra clave:Photochemie
Photoumlagerung
Mechanismus der Photoreaktion
1-alkoxy-1-benzoyloxy-2,4,6-triphenyl-λ5-phosphorin-Derivaten
Oxaphosphabicyclo[4.2.0]octadien
2,4,6-Triphenyltoluol
1-Alkoxy-6c-benzoyl-1r-oxo-2,4,6-triphenyl-1λ5-phospha-2,4-cyclohexadien-Derivaten
Phosphorsäureisopropylester
Phosphorsäure-isopropylester-methylester
Massenspektroskopie
UV-, IR-, H-NMR-, P-NMR-. 13C-NMR Spektroskopie
Photochemical Rearrangements